Additionsreaktion ethen wasser

Mit einem my. Ethen auch Ethylen , veraltet: Äthen bzw. Es ist das einfachste Alken ungesättigter Kohlenwasserstoff mit einer Kohlenstoff doppelbindung und in der chemischen Industrie sowie als Phytohormon von hoher Bedeutung. Ab wurde Ethen Olefingas genannt, weil es durch Reaktion mit Chlor das ölige 1,2-Dichlorethan bildet, das erstmals von vier niederländischen Chemikern synthetisiert wurde. In der Mitte des Jahrhunderts wurde das Suffix -en unter der Bedeutung verwandt mit verwendet, so wurde von dem Ethylrest C 2 H 5 das Gas Ethylen abgeleitet. Dieser Name wurde bis verwendet. Es gibt keine genauen Daten zur Erstentdeckung des Ethens, aufgrund der oben genannten Daten kann davon ausgegangen werden, dass es schon mehrere Jahrhunderte, wenn nicht länger, bekannt ist. In der zweiten Hälfte des Jahrhunderts gelang die synthetische Darstellung pflanzlicher Säuren wie zum Beispiel der Bernsteinsäure aus Ethen. Zwischen den beiden Kohlenstoff - Atomen besteht eine Doppelbindung. Der C-C-Bindungsabstand beträgt pm und ist damit deutlich kleiner als der C-C-Bindungsabstand von Ethan.

Additionsreaktion von Ethen und Wasser

Eine Wechselwirkung ist in der Chemie eine nicht-kovalente Bindung zwischen zwei Molekülen. Diese Bindungen können z. Van-der-Waals-Kräfte oder Wasserstoffbrückenbindungen sein. Mehr dazu findest Du in unserer Erklärung zur Sekundärbindung. Nucleophile Teilchen weisen im Gegensatz zu elektrophilen Teilchen eine negative Teilladung oder eine negative Ladung auf. Sie bilden Wechselwirkungen mit Molekülen geringer Elektronendichte, z. Moleküle mit positiven Teilladungen oder positiven Ladungen aus. Sie haben also ein hohes Bestreben Elektronen abzugeben, oder eine positive Ladung aufzunehmen. Es kommt somit zur Bindungsbildung, wobei das nucleophile Teilchen ein Elektronenpaar zur Verfügung stellt. Nucleophile sind demnach Moleküle, die ein Substrat mit ihrem freien Elektronenpaar angreifen können. Der Name "Nucleophil" kann mit "kernliebend" übersetzt werden. Bei einer Addition wird in der Chemie ein Teilchen an ein Molekül " angebaut" , ohne dass dafür etwas aus dem Molekül abgespalten werden muss. Der essentielle Unterschied zwischen Alkenen, Alkinen und Alkanen liegt in der Art der Bindung.

Ethen-Wasser-Addition: Reaktionsmechanismus

Im Wasser kommen stets auch ein paar Protonen vor Autoprotolyse! Diese Oxonium-Ionen können das gebundene Proton auch jederzeit wieder abgeben, zum Beispiel an andere Wasser-Moleküle oder an organische Moleküle, die sich in der wässrigen Lösung befinden, wie beispielsweise gelöste Alkene. Es entstehen dann Carbenium-Ionen, die dann wieder von Nucleophilen angegriffen werden können. Ein bekanntes Nucleophil ist das Hydroxid-Ion OH - , das ja auch im Wasser vorkommt wieder Autoprotolyse! Lagert sich ein solches Hydroxid-Ion an ein Carbenium-Ion an, entsteht ein Alkohol-Molekül:. Hydratisierung von Propen Autor: Ulrich Helmich , Lizenz: siehe Seitenende. Allerdings läuft diese Reaktion sehr langsam ab. Wesentlich schneller geht es zur Sache, wenn man die Lösung ansäuert, zum Beispiel mit verd. Die Reaktionsschritte sehen dann so aus:. Säurekatalysierte Hydratisierung von Propen Autor: Ulrich Helmich , Lizenz: siehe Seitenende. Das aus der Säure stammende Proton lagert sich an das Alken an und bildet ein Carbenium-Ion. Als Nucleophil greift jetzt kein Hydroxid-Ion an, sondern das neutrale Nucleophil H 2 O.

Untersuchung der Additionsreaktion zwischen Ethen und Wasser

Hierdurch wird eine Seite des Moleküls effektiv für nukleophile Angriffe abgeschirmt, sodass der Angriff nur noch von der gegenüberliegenden Seite stattfinden kann. Man spricht hierbei von einer anti -Addition. Dies führt dazu, dass bei der Addition von Brom und Iod mit hoher Selektivität das anti -Produkt gebildet wird. Auch Halogenwasserstoffsäuren können an Alkene addiert werden, wodurch Halogenalkane gebildet werden. Diese Addition verläuft ebenfalls zweistufig. Im ersten Schritt addiert das Proton der eingesetzten Säure an die Doppelbindung. Im Gegensatz zu Haloniumionen besitzt das Proton nicht die Fähigkeit die positive Ladung zu stabilisieren, weshalb ein Carbokation gebildet wird. An dieses addiert nun im zweiten Schritt das Anion der Säure. Bei dieser Addition können zwei verschiedene Produkte gebildet werden, die sich in der Position des Halogens unterscheiden. Welches der Produkte bevorzugt gebildet wird, hängt von der Stabilisierung des intermediären Carbokations ab und wird durch die Markownikow-Regel beschrieben, die besagt, dass das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird.